Их встреча произошла летним вечером 1994 года на вечеринке в Нью-Йорке. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь постоянно была в центре внимания, разговаривал с друзьями, когда заметил её. Кэролин Бессетт, работавшая тогда в Calvin Klein, держалась с той лёгкой, уверенной грацией, которую не купишь ни за какие деньги. Она не искала его внимания, и, возможно, именно это его и зацепило.
Их свидания первое время тщательно скрывались от назойливых папарацци. Встречи в уютных ресторанах, долгие прогулки по ночному городу, вылазки за его пределы — всё это было их маленьким, личным миром. Кэролин, выросшая в Гринвиче, была далека от политической сцены, но прекрасно понимала груз его фамилии. Она не пыталась играть роль, оставаясь собой — умной, стильной и несколько сдержанной.
Их отношения развивались неспешно, на протяжении почти трёх лет. Пресса то предрекала скорую свадьбу, то писала о разладе. В сентябре 1996 года, после долгих раздумий, они обручились тайно. Свадьба на острове Камберленд у берегов Джорджии в 1996 году была такой же, как они хотели: частной, без журналистов, в кругу самых близких. Это был не союз для светской хроники, а попытка двух людей построить обычное счастье в совершенно необычных обстоятельствах.
Их брак, продлившийся чуть менее трёх лет, был наполнен и яркими моментами, и сложностями жизни под микроскопом. Трагический финал в июле 1999 года, когда их самолёт, пилотируемый Джоном, разбился у берегов Мартас-Винъярд, оборвал эту историю, оставив её в памяти как один из самых романтичных и печальных союзов своего времени.
